Прошло два года после окончания первой части. За прошедшее время Джеки дорос до должности мафиозного босса и ввязался в полномасштабную войну между гангстерами — так что его «темные» способности будут весьма кстати. Некий культ под названием «Братство» решает её захватить. Джеки противостоит им. Главный герой будет к тому же попадать в другую реальность, которая является психиатрической лечебницей (в ней все персонажи игры представлены либо сотрудниками больницы, либо самими больными)- иллюзию, которую создала Тьма для того, чтобы Джеки сошел с ума и не умер (после серьезной травмы он не умирает , а попадает именно сюда). Все было еще относительно хорошо, пока главе Братства, Виктору, не удается достать специально устройство созданное Ангелом, способное удерживать Тьму. Виктор поглощает Тьму, которая находилась в теле Джеки и пытается уйти с ней, но Джеки сбегает из плена, благодаря помощи Беса и остаткам способностей, после чего убивает Виктора и забирает у него устройство. Оказывается, по настоящему убить Джеки можно только используя это устройство. Джеки убивает себя и вновь оказывается в больнице. Бес помогает ему сбежать, но сам погибает, случайно попав под солнечные лучи, которые для него смертельны. После чего Джеки доходит до края крыши и угрожает сброситься вниз. Его девушка - Дженни, ради которой Джеки и пошел на все это, пытается уговорить его вернуться в палату, принять лекарства и успокоиться. И тогда появляется выбор, который повлияет на концовку.